七(🕺)个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最(🐜)迟结婚(🤸)谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰）和出名的“钻(✍)石王老(🏣)五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞 饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然(🗾)而就(🙎)在大功即将告成(🏝)之际，他却发现自己已(🖋)深深爱上了娜(😾)塔莉娅(🛺)，金(🐪)钱(⤵)和(⏰)爱情之间，他将如何抉(👡)择？