1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同(✡)儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明(🕞) 饰）甘(🌫)拜(🌪)下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东(🍦)（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知(🌪)己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的(💒)事迹。汪东与吴赞好斗，四处(🍯)与其他门派“讲(🤷)手”，经(🚽)常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突(🥎)，叶问出手(💼)制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与(🥇)贪污警员同流合污。叶问向(🍚)邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。